逆合成分析法(知识回顾+例题)

('第２课时逆合成分析法[学习目标定位］熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法,学会有机合成推断题的解答方法、１、烃和烃的衍生物转化关系如图所示:(１)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。(2)若以CH3CH2ＯH为原料合成乙二酸HOOC—CＯOH,则依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化、2、某有机物A由Ｃ、H、O三种元素组成,在一定条件下,A、Ｂ、C、D、Ｅ之间的转化关系如下:已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的2２倍,并可发生银镜反应。(1)写出下列物质的结构简式:A＿_＿_＿_＿_;Ｂ＿_＿__＿＿＿;C____＿___。(2)写出下列变化的化学方程式:Ａ→B:_＿______＿________＿_＿＿_＿_＿____＿＿_____＿＿＿__＿＿____＿______＿＿__;Ｃ与银氨溶液反应:＿___＿___＿__＿__＿__________＿__＿___＿___________＿__＿___;A＋D→Ｅ:_＿＿＿＿_______＿_____＿_＿＿__＿＿_______＿＿___＿_____＿__＿____＿_、答案(１)C２H5OHCH2＝=＝ＣH２CH３CHO(２)C2H5OHCＨ２==＝CＨ2↑＋Ｈ２OCH３CＨO+2Ag(NH3)２OHCH3COＯＮH4＋2Aｇ↓+3NＨ3＋Ｈ2OＣH3CH2ＯＨ＋CH３COＯHCＨ3ＣOＯCH2CH3＋H2Ｏ解析分析题目所给五种物质之间的转化关系:由AＣD,且C可发生银镜反应,可知Ｃ为醛,则A为醇,D为羧酸,Ｅ应是酯。再依照题意Ｃ的蒸气密度是相同条件下氢气的2２倍,可得Ｍｒ(C)＝４4,因此Ｃ为乙醛、故Ａ为乙醇,B为乙烯,D为乙酸,E为乙酸乙酯。探究点一有机合成路线的设计１、有机合成路线设计思路(1)设计有机合成路线时,首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪些官能团,与哪些知识信息有关;(2)其次是依照现有的原料、信息和有关反应规律,尽估计合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择最佳的合成方案。２。乙醛有三种工业制法:①最早是用粮食发酵制取乙醇,再用乙醇氧化法制乙醛。2CH3CH2OＨ＋O２2CＨ3ＣHO＋2Ｈ2O②后来采纳乙炔水化法,产率和产品纯度高。ＣＨ≡CＨ＋H2OCH３CHO③现在采纳乙烯直截了当氧化法,产率和产品纯度高。2CＨ2＝==CＨ２+O2――→2CH3CHO请您说说①、②两种方法被淘汰的原因是什么？答案第①种方法成本高;第②种方法生产过程中用到重金属盐(Ｈg2+盐),毒性强,故被淘汰、３。请设计合理方案:以ＣＨ２==＝ＣH２为原料,合成。答案CＨ２=＝=CH2ＣＨ３CH2OHCＨ３CHOCH3CＯOＨ［归纳总结］常见的有机合成路线(１)一元合成路线:R—ＣH＝==CH2――→卤代烃一元醇一元醛――→一元羧酸酯(２)二元合成路线:CH２==＝CH2CH2X—CＨ２ＸＣH2ＯH—ＣH2OＨ――→HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线:［活学活用]1。以2氯丁烷为原料合成2,3二氯丁烷,某同学设计了下列两种途径:①在光照条件下,将2。氯丁烷直截了当与氯气发生取代反应。②先将2。氯丁烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应,再与氯气发生加成反应。您认为哪一种途径更合理？为什么另一种途径不合理？答案第二种途径更为合理。其原因是在第一种途径中,副反应多,所得产物中除2,3。二氯丁烷外还有其他多种副产品。2、丁烯二酸(HOOCCH==＝CHCＯOH)可用于制造不饱和聚酯树脂,也可作食品的酸性调味剂、某同学以CｌCH2CH=＝=CHCH2Ｃl为原料,设计了下列合成路线:答案在第二步的氧化过程中,键也会被氧化,使产率降低。对上述设计可做如下改进:探究点二逆合成分析法１、正向合成分析法从已知的原料入手,找出合成所需的直截了当或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,其合成示意图为２、逆向合成分析法将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应能够得到目标化合物,而这个中间体,又可由更上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。3、利用“逆合成分析法"分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程:逆合成分析思路,思维过程概括如下:(1)分析草酸二乙酯,分子中有2个酯基。(2)逆推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为乙二酸OCＯＨCOOH和2倍比例的乙醇ＣH3CH2OH、(3)逆推１,乙二酸是由乙二醇氧化得来,乙二醇与乙醇的不同之处在于乙二醇有２个羟基(—OH)。此醇羟基的引入可用1,2。二氯乙烷()水解得到,而1,２。二氯乙烷又能够用乙烯CＨ２===CH２与Cl2加成而得。(4)逆推２,乙醇的引入可用乙烯(CH2＝=＝CH2)水化法制得,或氯乙烷水解。上述分析可概括为依照以上逆合成分析,能够确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2===CH2),通过五步反应进行合成,写出反应的化学方程式:①＿_＿___＿_＿＿__＿__＿_＿＿＿__＿_____＿__＿_____＿__________＿___＿＿_____＿_______＿____,②＿＿_________＿＿__＿_____＿__________＿__＿______＿＿_＿__＿___＿___＿_________＿____＿,③＿_________＿________＿__＿＿__＿__＿____＿＿_____＿____＿__＿___＿______＿____＿＿＿＿_＿＿,④＿______＿_＿__＿＿____＿_＿___________＿_＿＿_______＿_＿________＿＿＿__＿＿_＿_____＿__＿,__⑤＿＿__＿______________________＿______＿__＿_____＿_＿_____＿＿＿______＿＿＿____＿__。［归纳总结]逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序[活学活用]3、苯甲酸苯甲酯()存在于多种植物香精中,如在水仙花中就含有它,它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂,还可用于塑料、涂料的增塑剂。此外,它在医疗上也有特别多应用。关于如此一种有机物,您能用原料库中的原料合成不?有机物原料库:苯、甲苯、乙烯、丙烯、1,3。丁二烯、2。丁烯等。(无机原料任选)答案解析利用逆合成分析法,首先分析目标分子中含有酯基,为酯类化合物,关于酯类化合物一般可采纳酸与醇的酯化反应来合成,以此为出发点,依据烃及其衍生物的转化关系,能够按以下思路由目标分子逆推原料分子:因此以甲苯为原料进行合成苯甲酸苯甲酯,能够确定如下路线:路线1:路线2:对以上路线进行优选:路线2制备苯甲酸的步骤多,成本高,且使用较多的Cl2,不利于环境保护。路线1由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇,然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯,是比较合理的合成路线。4、写出以CH2ClCH2ＣH２CH2OH为原料制备的各步反应方程式(无机试剂自选):___①＿____＿＿＿＿＿_____________＿_____＿＿_＿____＿_＿__＿__＿＿_______＿______________;__②＿_＿__＿＿＿__＿___＿__＿___＿__＿__＿__________＿____＿_＿____＿__＿_＿＿___________＿＿;__③＿_＿＿______＿＿________＿＿＿＿_____＿___＿___＿____＿____________________＿__＿_＿_;______④＿_＿____＿＿________＿_＿＿__________＿___＿_______＿＿＿__＿__＿__＿_＿__＿__＿__＿。答案①2CH２ClCＨ2CH2CＨ2OＨ＋O２2CＨ2ClCＨ2CH２CHO+２H2O2CH②２ClCH2CＨ2CHＯ+O２2CH2CｌCH2CH2ＣOOHCH③2ＣｌCH2ＣH２COOＨ+NａOHHO-ＣH2—ＣＨ２-CＨ2—CＯOH+NaCl④ＨOＣH2ＣH2CH2CＯOＨ+H2Ｏ解析对比给出的原料与目标产物可知,原料为卤代醇,产品为等碳原子数的环酯,因此,制备过程是醇羟基氧化成羧基,卤素原子再水解成羟基,最后发生酯化反应。1、下列说法不正确的是()Ａ。有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳架,并引入或转化成所需的官能团B、有机合成过程能够简单表示为基础原料→中间体Ⅰ→中间体Ⅱ→目标化合物C、逆合成分析法能够简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料D、为减少污染,有机合成不能使用辅助原料,不能有副产物答案D解析有机合成中需要一些必要的辅助原料,且使用的辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2、下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构。逆合成分析法正确的顺序为()A。①②③ﻩﻩﻩﻩB、③②①Ｃ。②③①ﻩﻩD。②①③答案B3、有机物可经过多步反应转变为,其各步反应的反应类型是()A、加成→消去→脱水ﻩﻩB、消去→加成→消去C、加成→消去→加成ﻩD、取代→消去→加成答案Ｂ4。食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:(1)写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。(2)苯氧乙酸的某种同分异构体X,已知1molＸ能与2molNaOH溶液反应,且X中含有1个醛基(—CHＯ),写出符合上述条件的X的一种结构简式:____________。５、利用从冬青中提取的有机物Ａ合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:提示:依照上述信息回答:(1)D不与NａＨＣO３溶液反应,D中官能团的名称是_＿＿____＿,B→C的反应类型是___＿＿___。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式＿____＿__。(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下,I和J分别生成和,鉴别I和J的试剂为________。(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_＿＿_____。答案(1)醛基取代反应解析(1)BCH3OＣH３,可知B为甲醇,ＣH３ＯＨ与O2反应生成D,D不与ＮａＨCO3溶液反应,D一定不是HCＯＯＨ,则Ｄ应为ＨCHO。',)